1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 / DMEU(DMI)
CAS NO. : 80-73-9
簡介
DMEU為無色透明、低粘度液體,具有脂肪胺類特有氣味。黏度@25℃為1.944cps。DMEU可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑混溶,但不溶於石油醚、環已烷等。具強極性,溶解能力優異、耐酸、鹼性。沸點: 224-226℃,熔點: 8.2℃,閃點:120℃,折射率n20/D : 1.4720,相對密度:1.044。
應用
DMEU為一種非質子強極性溶劑,具備特殊的物理及化學性,廣泛應用於醫藥、化學品製造、染料/顏料、微電子、工程塑料、清洗與表面處理等領域;在醫藥領域作為藥物透皮吸收劑應用。在高分子領域,可促進原料和催化劑的混合,改善聚合物化學性能、熱性能和機械性能;在液晶材料領域,可獲得優質多孔超濾膜,是儲存性能穩定的液晶定位劑;作有機反應溶劑,促進分子間、分子內的縮合反應以製備大分子染環化合物;另在鹼性條件下的親核取代、還原、氧化、消除、鹵素交換反應、Kolbe-schmitt反應、U11lmann反應領域的應用都具有效果。
反應溶劑
由於DMEU的優異熱穩定性和化學穩定性,它對無機、有機化合物和多種樹脂具有溶解能力,以及它作為非質子傳遞型極性溶劑的催化作用,使其成為一種特別有效的反應溶劑。使用DMEU能夠在縮短反應時間前提下,提高收率並有效控制副反應。DMEU可以有效促進各種親核取代反應進行,如苯基醚衍生物、氮基化合物以及氟苯衍生物的合成等。它的高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應。這些合成產物在農用化學品、醫藥、染料以及高性能樹脂的單體等的合成中用作中間體。
石油產品
DMEU具有高沸點和高熱穩定性,並且不易與其它物質構成共沸混合物,所以,它可以在液-液萃取、逆流分布、提取蒸餾和逆流洗滌等許多工業過程中應用。由於DMEU能夠溶解芳香化合物和不飽和烴,卻不能溶解鏈烷烴,因此它是很好的BTX (苯、甲苯和二甲苯)萃取劑。
聚合物反應溶劑
DMEU是適用於耐熱性熱塑塑料生產過程的溶劑,它還能有效地用作各種聚合物合成的溶劑,並且用作聚合反應及塑料成型加工時的清模劑。在聚酰胺和聚酰亞胺樹脂的生產中,DMEU能加速酰胺和亞胺基團的形成,得到高分子量的聚合物,所得溶液適用於溶液紡絲,得到耐高溫聚酰亞胺纖維。
在聚苯硫醚樹脂(PPS)的生產中,用DMEU可以獲得有機雜質含量極少的電子材料,並能有效控制副反應的發生,得到高品質的聚合物產品。在聚酰亞胺樹脂和聚碸(polysulfone, PSU)樹脂成膜加工以及聚醚醚酮(polyetheretherketone, PEEK)樹脂薄膜的延展加工時,用DMEU進行處理可以使薄膜更均勻。
微影製程用剝離劑
由於DMEU的粘度低,電常數高,它可以用作高性能鋰電池的電解質添加劑,改善電池充放電能力和安全性。此外,其滲透能力強,高沸點和耐高溫特性,它還可以作為微影製程中光阻的剝離劑。具有快速剝離,不腐蝕金屬等特性。
洗滌劑
把DMEU添加到表面活性劑、鹼、醇和聚氧乙烯烷基的混合物中去,能得到一種強力洗滌劑。由於DMEU很容易溶解污垢,它還能用來配製一種高效清洗液用於清洗玻璃和金屬。
染料和顏料
DMEU為溶劑分別與染料及顏料混合製作的墨水,能噴繪出對比鮮明、圖像畫面清晰。
表面處理劑
DMEU可以用作表面處理劑改善ABS、聚酰亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂粘合劑的粘接強度。
DMI與NMP
DMI與NMP結構相似,性能和應用領域相近,但是二者在某些性能上存在顯著差異:
雖然NMP是低揮發性、低毒溶劑,但最新研究發現有潛在生殖毒性,美國部分地區和歐洲已限制其使用範圍,如塗料、塗鴉清洗劑、農藥等人體可能大量暴露在NMP蒸汽中用途全部禁止。未來可能採取更嚴格限制措施。DMEU目前還沒有相關毒性報道,它能廣泛取代強制癌溶劑HMPA(Hexamethylphosphoramide)。
NMP和DMEU都屬於內酰胺類化合物。因為酰胺鍵容易水解,所以酰胺類溶劑的使用條件受到限制,如DMF高溫下(350℃)自行分解為二甲胺和一氧化碳,在室溫也會少量分解,在強鹼存在下(如KOH, NaOH),常溫無水情況即快速分解,高溫下可能爆炸。NMP比DMF穩定的多,但同樣在鹼性條件下容易發生分解(4%氫氧化鈉8小時大約分解50-70%),酸性條件下穩定。DMI由脲的結構一方面共軛效應降低了偶極,使羰基反應活性降低。另一方面環上的五原子共面,使親核試劑進去環內進攻羰基的機會減小,所以DMEU在高溫鹼性條件下相當穩定,不會發生快速分解。相較NMP,DMEU的應用範圍得以擴展,可應用於鹼性條件下的反應。
DMEU上的N原子對應酸的pKa比NMP大,也就說DMEU更適合作為親核取代反應劑同時擁有更高的沸點和穩定性,適用於需要防止溶劑揮發的領域。同時DMEU溶解性更佳,無論無機物,有機物,聚合物都可以形成溶液,使反應體系均一,促進反應充分快速進行。特別是DMEU作溶劑可以加快大量以金屬鹽(LiCl, CuI等)作為催化劑的反應速率及收率。